Pondok Pesantren Al Masyhud Weleri didirikan pada tahun 1870 oleh Bp. KH.Syahri dengan dibantu oleh Bp. H.Alwan . Sepeninggal Bp. KH Syahri tahun 1902 diteruskan oleh putra menantunya Bp KH. Masyhud dan berkembang hingga ada santrinya yang dari Singapura dan Malaysia.

 

Bp KH. Masyhud meninggal pada tahun 1943 kemudian pondok diteruskan oleh adik iparnya yang bernama Bp. KH.Abdul Ghofur  namun tahun 1945 sampai 1950 pondok ditutup, karena semua ustadz dan pengasuh serta sebagian besar santrinya masuk dalam barisan sabilillah membela Agama dan tanah air mengusir penjajah Belanda Dan pondok kembali dibuka pada tahun 1951 sampai sekarang.